Du hast "irgendwo" ein Virtualbox "gefunden" und installiert ?

Virtualbox installiert Kernelmodule, da kann also alles Mögliche passieren und schiefgehen. Sollte das "irgendwo" nicht ein mehr oder weniger bekanntes Repository für genau deine Linux Distribution und genau die von dir benutzte Release sein dann installiere am besten nochmal von vorne.

Generell kann man beim Booten die ESC Taste drücken und sieht dann die Textnachrichten beim Bootvorgang. So kann man feststellen wo es hängt. Außerdem gab es früher in /var/log/ ein Boot Log, heute (habe den Befehl nicht im Kopf da ich ihn selten benötige) musst du dir diese Info irgendwie über systemctl holen (google mal nach den Befehlen bzw. "boot log ansehen".)

Wenn du aber Virtualbox aus einer "schlechten" Quelle installiert haben solltest installierst du neu.

Merke: nur über den Paketmanager oder das Softwarecenter und nur aus passenden und vertrauenswürdigen Quellen installieren, sonst läuft dein Linux hinterher genau so hoppelig wie Windows...

Debian auf dem Desktop

Wie ich das gewohnt bin lief ja auch alles, aber ds Schriftbild und die vorinstallierten Schriftarten sind nach meinem Geschmack sind so toll und sehen definitiv schlechter aus als unter einem Ubuntu (MATE).

https://wiki.debian.org/Fonts

Installiere "fonts-liberation" oder gleich Windows-Schriften mit "ttf-mscorefonts-installer"